کتاب تاریخ روابط ایران و آمریکا: اگرچه مسیر حرکت از ۱۸۸۵ تا ۱۹۰۰، نوعی مبتدی‌گرایی و بی‌توجهی از سوی آمریکا بود، یک استثنای درخور توجه داشت. در سال ۱۸۸۶، وینستون که در ابتدای حضورش در تهران مدعی شده بود «هیچ تجارت چشمگیری برای آمریکا وجود ندارد و هیچ چشم‌اندازی هم برای کسی متصور نیست»، از سمت خود استعفا کرد و در اقدامی مخفیانه، برای عقد قرارداد دیوانه‌کننده صدمیلیون دلاری راه آهن به نمایندگی از کنسرسیومی از سرمایه گذاران آمریکایی، با شاه وارد مذاکره شد.